В статье дается краткий теоретический анализ проблемы «трудного» детства и категории «трудный ребенок». Абрисно представлены типология «трудных» детей (по Н.А. Рыбникову, Д.И. Фельдштейну, Л.Б. Шнейдер и др.) и содержательная характеристика отдельных групп, позволяющие наглядно продемонстрировать смысловой контекст обозначенной социально-психологической проблематики. Уделяется внимание рассмотрению соотношения понятия «трудный ребенок» со смежными категориями и специальными терминами (например, «девиантность»), относящимися к вариативным формам отклоняющегося поведения, указывающим на имплицитные процессы, происходящие в современном обществе. Раскрывается ключевая специфика поведения трудных детей. На основе обобщения материалов научных исследований (Л.С. Выготский, В.П. Кащенко, Н.А. Рыбников и др.) определены объективные критерии идентификации поведенческой симптоматики, являющиеся наиболее информативными маркерами при отнесения ребенка к категории «трудных» детей. Показано влияние субъективных установок взрослого (педагога, психолога, родителя и др.) на адекватность оценки поведенческого типа ребенка и, как следствие, его вероятностной стигматизации.